V procesu výroby léčiv, výzkumu a inspekce se často setkáváme s problémy, jako je separace, čištění a identifikace organických sloučenin. Identifikace, separace a čištění organických sloučenin jsou tři související, ale odlišné pojmy.
Účelem separace a čištění je získat ze směsi čisté látky, ale požadavky jsou různé a různé jsou i způsoby zpracování. Separace je oddělení jednotlivých složek směsi. Při separačním procesu se často určitá složka ve směsi chemickou reakcí přemění na novou sloučeninu a po separaci se také redukuje na původní sloučeninu. Existují tři případy čištění, jeden je pokusit se převést nečistoty na požadované sloučeniny, druhý je převést nečistoty na jinou sloučeninu pomocí vhodných chemických reakcí za účelem jejich oddělení (oddělené sloučeniny nemusí být znovu redukovány), třetí Odděluje se fyzikálními metodami (kapalinová separace, chromatografie atd.).
Identifikace je založena na různých vlastnostech sloučeniny, aby se určilo, jakou funkční skupinu obsahuje a o jakou sloučeninu se jedná. Například k identifikaci skupiny sloučenin stačí určit, o kterou sloučeninu se jedná.
Kvalifikovaný
Při provádění identifikačních otázek je třeba poznamenat, že ne všechny chemické vlastnosti sloučenin lze použít k identifikaci a musí být splněny určité podmínky:
(1) Při chemické reakci dochází ke změně barvy;
(2) Proces chemické reakce je doprovázen zjevnými změnami teploty (exotermickými nebo endotermickými);
(3) reakční produkt produkuje plyn;
(4) Reakční produkty zahrnují tvorbu sraženiny nebo rozpouštění sraženiny během reakčního procesu a stratifikaci produktů.
Specifická metoda
1. Nenasycené dluhopisy:
(1) Brom v roztoku chloridu uhličitého, červená barva vybledne. Chybný úsudek: Brom je extrahován.
(2) Roztok manganistanu draselného, fialová barva vybledne.
2. Alkyny obsahující alkynové vodíky:
(1) Dusičnan stříbrný, jehož výsledkem je bílé vysrážení acetylenového stříbra.
(2) Amoniakální roztok chloridu měďného vytváří červené srážení acetylidu měďného.
3. Malé cyklické uhlovodíky: Čtyřčlenné alicyklické uhlovodíky mohou způsobit změnu barvy roztoku bromu v tetrachlormethanu.
4. Halogenované uhlovodíky: alkoholový roztok dusičnanu stříbrného vytváří srážení halogenidu stříbrného; halogenované uhlovodíky s různou strukturou vytvářejí srážení různou rychlostí, nejrychlejší jsou terciární halogenované uhlovodíky a allylické halogenované uhlovodíky, následované sekundárními halogenovanými uhlovodíky. Primární halogenované uhlovodíky vyžadují zahřívání, aby se vysrážely. O jaký halogen se jedná, poznáte podle barvy sraženiny.
5. Alkohol:
(1) Reakce s kovovým sodíkem za uvolnění vodíku (identifikace alkoholů s méně než 6 atomy uhlíku).
(2) Pomocí Lucasova činidla k identifikaci primárních, sekundárních a terciárních alkoholů se terciární alkoholy okamžitě zakalí, sekundární alkoholy se zakalí po umístění a primární alkoholy se po umístění nezmění.
(3) Vicinální diol reaguje s ionty mědi za vzniku purpurově modré sraženiny.
6. Fenolové nebo enolové sloučeniny:
(1) K vytvoření barvy použijte roztok chloridu železitého (fenol vytváří modrofialovou).
(2) Fenol a bromová voda tvoří bílou sraženinu tribromfenolu.
7. Karbonylové sloučeniny:
(1) Identifikujte všechny aldehydy a ketony: 2,4-dinitrofenylhydrazin, který vytváří žlutou nebo oranžově červenou sraženinu. Lze také použít Grignardova činidla.
(2) Doranovo činidlo se používá k rozlišení aldehydů od ketonů. Aldehydy mohou vytvářet stříbrná zrcadla, ale ketony nikoli.
(3) K rozlišení mezi aromatickými aldehydy a alifatickými aldehydy nebo ketony a alifatickými aldehydy pomocí Fehlingova činidla alifatické aldehydy produkují cihlově červené sraženiny, ale ketony a aromatické aldehydy nikoli.
(4) K identifikaci methylketonu a alkoholu se strukturou použijte jód v roztoku hydroxidu sodného k vytvoření žlutého srážení jodoformu.
8. Kyselina mravenčí:
S roztokem stříbrného amoniaku může kyselina mravenčí vytvářet stříbrná zrcadla, zatímco jiné kyseliny nikoli.
9. Aminy: Existují dva způsoby, jak rozlišit primární, sekundární a terciární aminy:
(1) Použijte benzensulfonylchlorid nebo p-toluensulfonylchlorid k reakci v roztoku NaOH, produkt generovaný primárním aminem je rozpustný v NaOH; produkt generovaný sekundárním aminem je nerozpustný v roztoku NaOH; terciární amin nereaguje.
(2) S NaNO2 plus HCl:
Mastné aminy: primární aminy uvolňují plynný dusík, sekundární aminy vytvářejí žlutý olej a terciární aminy nereagují.
Aromatické aminy: primární aminy tvoří diazoniové soli, sekundární aminy tvoří žluté oleje a terciární aminy tvoří oranžově žluté (kyselé podmínky) nebo zelené pevné látky (základní podmínky).
10. Cukr:
(1) Monosacharidy mohou interagovat s Tollenovým činidlem a Fehlingovým činidlem za vzniku stříbrné zrcadlové nebo cihlově červené sraženiny.
(2) Glukóza a fruktóza: Glukózu a fruktózu lze rozlišit podle bromové vody. Glukóza může způsobit vyblednutí bromové vody, ale fruktóza nikoli.
(3) Maltóza a sacharóza: s Tollenovým činidlem nebo Fehlingovým činidlem může maltóza produkovat stříbrnou zrcadlovou nebo cihlově červenou sraženinu, ale sacharóza nikoli.
